税理士と毎月の契約をすることをお勧めする方についてです。
　まずは、誰かしらにお給料を支払っている場合です。お給料を支払う場合には、毎月のお給料から所得税や住民税を天引きし納付する必要がありますし、かつ、税金を確定させる年末調整作業も必要となります。
　これらの作業を自社で行うことはハードルが高いため、税理士と毎月の契約をされることをお勧めします。

　税理士とスポットの契約をお勧めする方についてです。
　法人と個人事業主に分けてご説明します。
　まず、法人の場合は自社で決算申告書を作成することはとても困難だと思います。仮に作成することができたとしても、間違いだらけのことが多いです。
　よって、法人の場合は少なくとも決算申告書の作成時には税理士に依頼されるとよいと思います。

　次に、個人事業主の場合です。
　個人事業主の場合、簡単な確定申告書であればご自身の力で作成することもできます。しかし、一般的に以下のような状況におきましては、税理士に作成を依頼されることをお勧めします。

　（1）100万円以上の所得（利益）が出ている場合
　まずは、一定以上の所得（利益）がある場合です。
　この場合には、税理士に確定申告書の作成を依頼することで、最大65万円の青色申告特別控除という特別な経費が認められます。65万円の経費が認められると、その分、皆様が負担する税金が減少します。
　皆様が負担する税金の減少額が、税理士に支払う料金を上回ることが多々起こります。

　（2）消費税の納付義務がある場合
　消費税の申告書の作成はとても複雑です。近年、軽減税率やインボイス制度の導入により一層複雑になりました。
　基本的に、ご自身で消費税の申告書を作成することは不可能に近いです。よって、消費税の納付義務がある場合にも、税理士に依頼をしましょう。

　最後に、税理士との契約が不要の方についてです。
　例えば、個人事業主で年間の売上が200万円にも満たない方などに置きましては、税理士と契約をする必要がないと思います。
　ただし、年間の売上が200万円に満たなかったとしても、開業したばかりで購入した資産が多い、又は、損失が発生していて翌期以降に繰り越したい、などという場合には税理士に依頼をした方が良いと思います。